En 1990, con reconocimiento y fama mundial, y en plena faceta creativa
e interpretativa, graba un disco de canciones basadas en los años 30,
parte de ellas para la banda sonora de una película basada en un cómic
que protagoniza "Dick Tracy", junto a personalidades del cine como
Warren Beatty o Al Pacino. En 1991 la canción "Sooner or later" recibe
el Oscar a la mejor canción original, que interpretó en directo en la ceremonia.
En esa época ya estaba envuelta en polémicas sexuales y religiosas,
que llegaron a su punto álgido con el Blond Ambition Tour 1992,
que fué tachado de pornográfico, y al cual el Papa recomendó no asistir.
La puesta en escena más divertida del éxito del momento fué ...
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